
Gregório dava esmolas tanto individualmente quanto para grupos inteiros; sobre isso, escreveu:
Eu frequentemente encarreguei vocês... a agirem como meus
representantes ... para aliviar o sofrimento dos pobres...
...Eu ocupo o posto de zelador da propriedade dos pobres....
...Eu ocupo o posto de zelador da propriedade dos pobres....
A igreja recebia doações de diversas maneiras diferentes: itens
consumíveis, como roupas e alimentos; edifícios e obras de arte; fontes de
renda como os latifúndios sicilianos - doados por Gregório e sua família.
A Igreja já tinha um sistema implantado para circular os itens consumíveis: em
cada paróquia havia um diaconium, o escritório do diácono, que se situava num edifício
no qual os pobres se candidatavam a receber ajuda.
Recém-eleito, Gregório redirecionou os recursos da Igreja para
conseguir administrar as ações de ajuda. Ao fazê-lo, demonstrou tanto seu
talento quanto sua compreensão intuitiva dos princípios de contabilidade, que
só seria inventada séculos depois. Ele passou a exigir incessantemente que seus
clérigos fossem atrás de pessoas precisando de ajuda e os repreendia quando
percebia que não estavam fazendo isso. Numa carta enviada a um subordinado na
Sicília, ele escreveu:
Eu lhe pedi acima de tudo que cuidasse dos pobres. E se você
sabia de pessoas vivendo na pobreza, deveria ter avisado... É meu desejo que
você dê à mulher, Pateria, quarenta soldos para a compra de calçados infantis e
quarenta medidas de cereais..."
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